Tema 4: Grupos funcionales
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Ejemplos de Alquenos
Propeno (CH3-CH=CH2) Los Alquenos:
Los Alquenos (también llamados Olefinas o Hidrocarburos Insaturados)son compuestos orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Los Alquenos son Hidrocarburos de cadena lineal en los que sus átomos de carbono están unidos por al menos un enlace doble.
La Fórmula Molecular de los Alquenos es CnH2n, por ejemplo el meteno (CH2=CH2) tiene fórmula molecular C2H4 y la del propeno (CH3-CH=CH2) es C3H6.
Nomenclatura de los Alquenos:
- Los Alquenos se nombran añadiendo la terminación “-eno“:
- eteno
- propeno
2. El nº de átomos de C determina el prefijo del Alqueno:
- Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-: meteno, eteno, propeno, buteno
- Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-…: penteno, hexeno, hepteno…
3. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador, procurando que su número sea lo más bajo posible:
- CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno
- CH3-CH=CH-CH3 2–buteno
- CH3-CH=CH-CH2-CH3 2–penteno
- CH3–CH2-CH=CH–CH2–CH3 3-hexeno
4. Si existen varios dobles enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra…):
- CH2=CH-CH2–CH2–CH2–CH31-hexeno
- CH2=CH-CH=CH-CH2–CH31,3-hexadieno
- CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 1,3,5-hexatrieno
5. Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador lo más bajo posible:
- CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino
- CH≡C-CH=CH-CH=CH21,3-hexadien-5-ino
- CH≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-ino
6. Los radicales de los Alquenos o Radicales Alquenilos se nombran sustituyendo el sufijo “-eno” por el sufijo “-enilo“:
- -CH=CH-CH3 → 1-propenilo
- -CH=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadienilo
- –CH=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadienilo
Existen unos pocos radicales que tienen nombres particulares:
- -CH=CH2 → Etenilo o Vinilo
- -CH2-CH=CH2 → 2-propenilo o Alilo
7. Los Alquenos Ramificados se nombran de la siguiente manera:
- Primero se elige la cadena de carbono más larga que contenga el doble enlace
 |
| la cadena más larga contiene 8 carbonos, por lo tanto se trata de un octano |
Nota: si hubiera dos cadenas de igual longitud, se elegiría la que tuviera más sustituyentes
- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más próximo el doble enlace
- Se nombra cada sustituyente precedido por un número (localizador) que indica su posición en el alcano principal, de manera que:
- Los localizadores deben tener el número más bajo posible
- Los localizadores se separan mediante guiones del sustituyente
- Si existen varios sustituyentes sobre un mismo carbono, se repite el localizador
- Si un mismo sustituyente se repite, se nombra añadiendo el prefijo “di“, “tri“, “tetra“…
Por lo tanto el compuesto se llamará: 3,7–dimetil–4–etil–3–octeno
8. Si existen Esteroisómeros, se nombran de la siguiente manera
- Isómero Cis: cuando hay sustituyentes iguales a un lado del enlace
Cis-2-Buteno - Isómero Trans: cuando los sustituyentes iguales están en lados distintos
Trans-2-Buteno
9. Si entre los sustituyentes se encuentra un Grupo Hidroxilo (OH), se le da prioridad sobre el doble enlace:
- CH2=CH-CH2OH2-propen-1-ol
- Puntos de Fusión y Ebullición: son similares a los de los Alcanos
- Polaridad: el doble enlace está ligeramente polarizado por lo que el doble enlace es atrayente de electrones
- Acidez: debido a la ligera polaridad de los alquenos, estos son más ácidos que los alcanos.
- Estabilidad:
- los dobles enlaces internos son más estables que los que se sitúan en el extremo
- los isómeros trans son más estables que los isómeros cis
- Enlace molecular: el doble enlace carbono-carbono está compuesto por la unión de un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) entre los orbitales atómicos 2p y sp3:
Doble enlace C=C formado por la combinación de un enlace σ y un enlace π
Reacciones de los Alquenos:
- Hidrogenación: en presencia de catalizadores (Pt, Pd o Ni) y disolventes (metanol, etanol, ácido acético o acetato de etilo) los alquenos forman alcanos de igual tamaño:
- CH3-CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3
- CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3–CH2–CH2–CH3
-
- Hidrohalogenación: un alqueno reacciona con un halógeno (F, Cl, Br o I) para dar un haloalcano:
- CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br
- CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3–CHBr–CHBr–CH3
- CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br
- Adición de Halogenuros de Hidrógeno (HBr, HCl):
- CH3-CH=CH2 + HBr→ CH3–CH2–CH2Bry/o CH3–CHBr–CH3
- CH3-CH=CH-CH3 + HBr→ CH3–CHBr–CH2–CH3
- Formación de Halohidrinas:
- CH2=CH2 + ClOH → CH2OH=CH2Cl
- CH3-CH=CH2 + BrOH → CH3–CHOH–CH2Br
- Hidroxilación: los alquenos forman dioles al añadirles agua oxigenada
- CH2=CH2 + HO-OH → CH2OH–CH2OH (Glicol)
- Oxidación: en presencia de agentes oxidantes como el permanganato potásico (KMnO4) los alquenos se oxidan fácilmente
- CH3-CH=CH2→ CH3–COOH + CO2
- Hidrohalogenación: un alqueno reacciona con un halógeno (F, Cl, Br o I) para dar un haloalcano:
- Polimerización de Alquenos
- …
Los Alquenos se pueden sintetizar empleando alguno de los tres siguientes mecanismos
- Deshidratación de Alcoholes: a altas temperaturas y en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo H2SO4 o Al2O3), los alcoholes forman alquenos según la fórmula R-CH2-CH2OH → R-CH=CH2 + H2O
- Reacción general de deshidratación del Alcohol ter-Butílico para formar Isobutileno
- Reacción general de deshidratación del Alcohol ter-Butílico para formar Isobutileno
- CH3–CH2-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 y/o CH3–CH2-CH=CH2
- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: un halogenuro de alquilo (R-CH2-CH2Br) en presencia de una base fuerte como KOH forma un alqueno (R-CH=CH2)
- CH3-CH2-CH2Br → CH3-CH2=CH2 + HBr
- CH3-CH2-CHBr-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + HBr
- Deshidrohalogenación de dihalogenuros: en presencia de Zinc o ión yoduro, los dihalogenuros de alcanos forman alquenos:
- CBrH2-CBrH2 → CH2=CH2 + ZnBr2
- CH3-CHBr-CH2Br → CH3-CH2=CH2 + ZnBr2
Listado de Hidrocarburos:
| Hidrocarburos | Ejemplos |
|---|---|
| Alcanos: enlace simple | CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano |
| Alquenos: enlace doble |
CH2=CH2 eteno CH3-CH=CH2 propeno |
| Alquinos: enlace triple | CH≡CH etino CH3-C≡CH propino |
| Cicloalcanos: cadena cerrada |
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano |
| Aromáticos: derivados del benceno |
benceno naftaleno antraceno tolueno estireno |
| Derivados Halogenados |
CH3-CH2-CH2-Cl CHCl3 cloroformo |